Gwen Castle nunca quis tanto dizer adeus à sua ilha natal quanto agora: o verão em que o Maior Erro da Sua Vida, Cassidy Somers, aceita um emprego lá como faz-tudo. Ele é um garoto rico da cidade grande, e ela é filha de uma faxineira que trabalha para os veranistas da ilha. Gwen tem medo de que esse também venha a ser o seu destino, mas, justamente quando parece que ela nunca vai conseguir escapar do que aconteceu u da ilha , o passado explode no presente, redefinindo os limites de sua vida. Emoções correm soltas e histórias secretas se desenrolam, enquanto Gwen passa um lindo e agitado verão lutando para conciliar o que pensou que fosse verdade sobre o lugar onde vive, as pessoas que ama, e até ela mesma com o que de fato é.