Jack mora na cidade de Prestonpans, na Escócia. Um de seus irmãos, Noah, tem sérios problemas pulmonares. Como a familia não tem recursos financeiros para custear o tratamento, Jack resolveu vender seus desenhos. O sucesso foi tão grande que ele levantou quase 20 mil libras vendendo 600 ilustrações entregues no prazo de duas semanas através de seu site.