Charlie Brown não é capaz de rebater uma bola de beisebol nem de empinar pipa sem que ela seja engolida pela Árvore Comedora de Pipas. Mas ele também não é capaz de desistir de algo que já começou. Então, quando uma certa Garotinha Ruiva se muda para a sua rua, ele decide conquistá-la de qualquer maneira mesmo que isso signifique participar do concurso de talentos da escola ou entrar numa competição de dança. Será que dessa vez vai dar certo? Todos estão torcendo pelo Charlie Brown!